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Un buen primer paso es el realizado por Fernando Assunça?o, quien tras una larga labor investigativa logró interceptar el documento más antiguo hallado hasta hoy en que se menciona la palabra gaucho, en una de sus variaciones más asimilada a la utilización actual en Brasil.
Este archivo pertenece al Río de la Plata y es una comunicación de tipo militar enviada por un comandante Pablo Carbonel a otro de apellido Vértiz, fechada el 23 de octubre de 1771:

Muy Sr. Mío: Haviendo tenido noticia que algunos gahuchos se havían dejado ver a la Sierra, mande a los tenientes de Milicias dn. Jph. Picolomini, y dn. Clemente Puebla, passasen a dicha Sierra con tina partida de 34 hombres entre estos algunos soldados de Batton, a fin de azer una descubierta en la expresada Sierra, por ver si podían encontrar los malhechores, y al mismo tiempo viesen si se podía recoger algun ganado, y haviendo practicado [...]

No sólo es interesante esta temprana aparición del término, sino las connotaciones negativas con las que aparece: al hablar de gaucho se está hablando de forajidos, de personas que delinquen a las que se planea sorprender a campo abierto y apresarlas.
En el mismo año, se identificaron otros archivos en los que se hablaba de gauderios. Uno de estos archivos reviste gran importancia ya que habla de faeneros montaraces, como sinónimo de este tipo de personas que delinquen:

Porque estoy noticioso que al abrigo de los faeneros Montaraces, desuelen refugiar algunos forajidos (así contrabandistas como otros perseguidos de la Ja por sus delitos), [ ...]

Es, decir que el término gaucho nace, al menos en la escritura, dotado de significaciones negativas como vida libertina, robo de ganado, huídos de la justicia. De este modo puede encontrarse una primera explicación de porqué, aún hoy, el término, gaucho es ambiguo, en sentido en que en algunas esferas sociales, desde la perspectiva de muchos autores literarios o desde algunas escuelas pedagógicas se lo considera un antimodelo.

Bibliografía

ASSUNÇA?O, Fernando O. “Historia del gaucho. El gaucho: ser y quehacer”, Argentina, ed. Claridad, 2007 (2ª edición)

Investigación y Redacción: Zulema Fonseca